2018年9月10日，大陸網路科技領域的指標人物、阿里巴巴董事局主席馬雲正式宣布將於一年後退休。如今已至2019年9月，各方關注這位大陸企業傳奇會以何種方式走下舞台，他所創辦的網路巨獸阿里巴巴的下一步又會如何行動。
從經歷、背景、相貌，馬雲無一處不充滿著話題，原作為一名英語教師，卻選擇卸下教鞭投入創業，且偏偏擁抱的是網路資訊領域，這完全不像是一個成天自嘲自己對電腦一竅不通、數學只考了一分的人會做出的選擇。
但事實證明，儘管沒有技術背景，馬雲仍然仰賴其獨到的眼光、懸河的口才在網路世界中斬獲成功，早期創辦的中國黃頁如此，1999年成立的阿里巴巴更是成為當前大陸市值最高的公司，與全球一流科技企業並駕齊驅。
馬雲成立阿里巴巴的過程充滿著傳奇性，1999年，馬雲在杭州湖畔一間小屋中，「忽悠」了另外17個人共同創業投身電子商務，成為當前外界熟知的「阿里巴巴十八羅漢」，當中不乏知名企業、外商高管，但仍願意追隨馬雲從零做起，多數人也隨著當前阿里市值狂飆，收穫人生投資上的一大成功。
論及十八羅漢，最具代表性的就是有「阿里第二人」、「馬雲背後的男人」之稱的蔡崇信。出生台灣的蔡崇信，原本先在外商當著高管坐擁金飯碗，但因為認識了馬雲，決定放棄高薪資，從零開始建構起阿里巴巴的財務、法律架構，而蔡崇信的名聲也為阿里巴巴引入許多知名機構資金，成為阿里巴巴得以崛起的動力。
同時，阿里巴巴在許多層面上也是大陸最有趣的企業之一，馬雲為阿里訂立的一個目標是要成為橫跨三世紀的企業，所以必須存活102年。
另一方面，受到馬雲酷愛武俠小說的影響，阿里濃厚的武俠味也受到外界關注，幾乎每個員工都有一個「花名」，馬雲因為教師的身份，自己便以教導過令狐沖的風清揚自居，而阿里公司內部的辦公室、廁所也要冠以如「聽雨軒」之名。
在多年尋覓、栽培下，馬雲總算是建構一套接班體系，也找到自認最適合自己的接班人張勇。但由於個人風格太過強烈，當馬雲如此一個卡里斯馬（charisma）魅力型領袖離開阿里後，外界難免也會開始懷疑阿里業務還能否繼續衝刺突破。
但終歸個體，馬雲的退休生活注定也會成為媒體鎂光燈的焦點，已嘗試過聯合國職位、周遊列國生活的馬雲，是否真的耐得住熱鬧重返鄉村教書？又或是會否和收購布魯克林籃網隊的蔡崇信一樣再有私人收購？但相信已經又唱歌、又演電影的馬雲來說，沒什麼能難得倒他的。